銷售憑證的公司競爭激烈，國外甚至於有一家簽發憑證的業者 StartSSL™ 提供完全免費的 SSL 與 S/MIME 憑證，每次可申請一年期，憑證有效日到期之前還可以再次申請一次憑證，一樣是免費。這個免費的申請方案其實已經存在很多年，一年可以省下數千元的憑證簽證費用，是個不錯的選擇。但礙於申請的步驟十分繁瑣，可能還是有許多人不知道如何申請免費憑證。
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我之前為了將從網站發出的郵件加上 S/MIME 簽章而傷透腦筋，從頭跌跌撞撞到尾，從來沒有任何一個環節是「順利」的，本想說終於都發送成功了，卻又被客戶發現一個我之前沒發現的問題，而這問題也是困擾我一個多月，經過不斷上網找資料並求證後，終於給我找到點蛛絲馬跡。
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剛剛在實驗透過 Outlook 2007 發送含「自然人憑證」簽章的郵件，結果卻發現郵件怎樣都寄不出去，我透過我自己寫的【如何安裝設定「自然人憑證」所需的基礎執行環境】進行環境設定，也將憑證都匯入到電腦中，而且也可以用自己的自然人憑證存取政府服務。除此之外，我也有透過自然人憑證用戶端系統環境檢測工具檢測我電腦，結果也十分正常。再者，也檢查了系統中的 Smart Card 服務，也有正常啟動運作中。照理說 Outlook 沒什麼理由不能發簽章信吧！
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加入憑證簽章的郵件必須使用 S/MIME 標準，之前為了讓系統發出的郵件可以加入憑證簽章費了好一番功夫，有鑑於此需求非常罕見，在國內我是沒找到任何相關資料，即便在國外的網站相關資訊也很少，所以特此紀錄一下當時研究的過程。
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我之前為了要讓我的 ASP.NET 可以寄出 S/MIME 簽章過的郵件費了好大一番功夫，在開發環境與測試環境解決了【ASP.NET 使用 X509Certificate2 類別匯入憑證檔時發生錯誤】與【CryptographicException: 控制碼無效(The handle is invalid)】問題，但是正式部署到正式機時竟然又出現另一個錯誤：A certificate chain could not be built to a trusted root authority.
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