今天同事回報公司的網路印表機突然無法發送郵件，原本設定好好的運作了三年相安無事，怎麼就突然壞掉了呢？經過一番檢查後發現，原來是因為公司的 Microsoft 365 帳號啟用了 MFA 多因素認證的關係，導致設備無法透過 SMTP 發送郵件。但因為這是一個系統帳戶，根本沒人會去動它，看來是雲端平台的更新導致這個問題，這篇文章我就來說說這次的靈異事件。
問題描述
我們公司的印表機是 FUJI XEROX C2060，這台機器三年前剛到貨的時候，我就發現了一個問題，那就是這台機器在設定 SMTP 認證的時候，其「密碼」欄位有個 64 個字元的限制。這個限制很討厭，因為我們公司大多數發信的服務都採用 Twilio SendGrid 為主，但是 SendGrid 的 API Key 預設就是 SMTP 驗證的密碼，而 API Key 是固定長度的 69 個字元，而且不能調整，這樣就無法使用 SendGrid 服務了。
當初因為這個問題，我們只好被迫改用 Office 365 帳號來發信，所以替一個信箱設定了一組「應用程式密碼」，這樣就可以透過 SMTP 來發送郵件了。但是，這個設定已經三年沒有動過了，為什麼突然間就不能用了呢？我一開始還摸不著頭緒，只好到處查找問題。
追查問題的過程
首先，我們先檢查了印表機的 SMTP 設定，發現密碼是對的，而且也沒有被更動過，所以應該不是這個問題。
接著，我去檢查了 Microsoft 365 的帳戶，發現這個帳戶在 Microsoft Entra ID 的 Sign-in logs 在今天早上 11:18:55 還有一次成功透過 SMTP 登入的記錄，所以早上應該是好的，直到我到剛剛 19:02:52 才修好：
然後我就發現了 Sign-in logs 有一條 Multifactor authentication 認證要求的訊息，這才驚覺可能是 MFA 多因素驗證在搞鬼！
解決方案
接著我大概花了 1 分鐘快速寫完了以下測試程式 (感恩 GPT-4o 幫我快速完成)：
async Task Main()
{
await SendEmailAsync();
}
async Task SendEmailAsync()
{
var smtpClient = new System.Net.Mail.SmtpClient("smtp.office365.com", 587)
{
Credentials = new System.Net.NetworkCredential(Util.GetPassword("SMTP_USER"), Util.GetPassword("SMTP_PASS")),
EnableSsl = true,
};
var mailMessage = new System.Net.Mail.MailMessage
{
From = new System.Net.Mail.MailAddress(Util.GetPassword("SMTP_USER")),
Subject = "Subject",
Body = "Body",
IsBodyHtml = true,
};
mailMessage.To.Add(Util.GetPassword("SMTP_TEST_USER"));
await smtpClient.SendMailAsync(mailMessage);
}
然後不出意外的，郵件真的發不出去，錯誤訊息是：
The SMTP server requires a secure connection or the client was not authenticated. The server response was: 5.7.57 Client not authenticated to send mail. Error: 535 5.7.139 Authentication unsuccessful, the user credentials were incorrect.
這是一個很不明顯的錯誤訊息，因為我確定密碼是對的，而且也沒有被更動過，最後花了 30 分鐘查各種平台的設定，害我鬼打牆了一下。
因為我此時斷定是 MFA 造成的問題，所以我就開始去找各種 MFA 的設定方式：
-
My Sign-Ins | Security Info
這裡「理論上」可以新增「應用程式密碼」(App Password)，但是我卻找不到新增的選項！🔥
-
Multifactor authentication - Microsoft Entra admin center
然後我到 Microsoft Entra admin center 翻找設定，找不到任何相關的設定。
最後發現，原來設定是藏在 Getting started 頁面的 Additional cloud-based multifactor authentication settings 連結中，這是一個非常老舊的 Azure AD 設定頁面 (Legacy MFA Settings)，結果竟然是 app passwords 設定不知為何，突然被關閉了？！
我在允許 app password 設定後，回到 My Sign-Ins | Security Info 加入了一組新的應用程式密碼，又再度鬼打牆測試了十多分鐘，就是無法發信，最後決定先吃飯，讓子彈飛一下。
結果，吃飽後，相同的程式再跑一遍，就可以發信了！🎉 (原來設定完之後，還要給一些些時間讓設定生效)
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